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对茴香酸的详细介绍

2025-05-28 08:25:00

茴香酸又称4 - 甲氧基苯甲酸、大茴香酸,以下是其详细介绍:

基本信息


化学式:C8H8O3

分子量:152.15

CAS登录号:100 - 09 - 4

EINECS号:202 - 818 - 5 


理化性质


外观:常温下为无色针状晶体 。

气味:1%的溶液,具有香荚豆、奶油甜香、粉香、苹香、洋茉莉醛样的香气,带有甘草样香调;10mg/kg的浓度具有奶油香荚兰、甜香

和粉香风味,并有洋茉莉醛和浆果样韵味 。

熔点:182 - 185°C 。

沸点:275°C 。

密度:1.385 。

闪点:185°C 。

溶解性:溶于乙醇、乙醚、氯仿,微溶于热水,难溶于冷水;可溶于2500份水中,在20°C水中的溶解度为0.3g/L 。


制备方法


茴香油制取:将茴香油精馏,收集234 - 237°C的馏分,根据馏分中反式茴香醚和胡椒酚甲基醚的含量计算所需三氧化铬的量,将馏分用

油浴加热,搅拌下滴加含三氧化铬的氧化液(浓度为8M的硫酸中含三氧化铬56克),升温至100 - 110°C,保温搅拌5小时,冷却至室温,

静置12小时,过滤,用清水冲洗4次得粗品。用30%氢氧化钠将粗品溶解,过滤,滤液用水浴加热,搅拌下加入总液量2%的活性炭,升温

至80°C,保温搅拌半小时,趁热过滤,所得透明滤液用1:1稀盐酸中和至pH = 6 - 7,静置12小时,滤取晶体,再用去离子水重结晶,

于65 - 75°C干燥,得无色针状晶精品,熔点183°C,收率80% 。

高锰酸钾氧化茴脑:茴脑在八角中含量丰富,可采用对羟基苯甲酸在碱性条件下用硫酸二甲酯甲基化,然后用高锰酸钾氧化得到对茴香酸,

但该方法处理时消耗碱较多,原料较贵,成本较高 。

对羟基苯甲酸与硫酸二甲酯反应:这是常见的制备方法之一 。


用途


香料领域:是合成香料的主要原料,可用于调制香精、牙膏及洁齿剂;其1%的溶液和一定浓度下具有特定香气和风味,可用于可可和奶

油香荚兰香韵,还可用于甘草、浆果和热带水果型香精中;也用于食用香精及牙膏、牙粉和酒类、糖果、饮料及烟草的加香,少量用于

日用香精中 。

医药领域:是胺碘酮、茴拉西坦、茄拉西坦、乙胺磺肤酮等的医药中间体;还可建模抗焦虑行为的药物茴拉西坦的代谢,也是酪氨酸酶的

抑制剂 。

其他领域:用作防腐剂;以氯化亚硫酰氯化制得乙胺碘呋酮的中间体对甲氧基苯甲酰氯;作为甲酚类防腐化合物的一部分,具有防腐功能,

主要用作化妆品添加剂;作为精细化工原料,可用于制备更复杂有机化合物,参与许多有机合成 。


毒性与安全


毒性:GRAS(FEMA);急性毒性:皮下 - 小鼠LD50为400毫克/公斤;LD50口服兔子大于5000mg/kg;毒性分级为高毒 。

安全信息:危险品标志为Xi、Xn;危险类别码为36/37/38 - 22;安全说明为26 - 36 - 24/25;与强氧化剂不相容;可燃,燃烧产生刺

激烟雾;储存时应置于库房通风低温干燥处,与食品原料分开存放;灭火剂可用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水 。


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